A década de 80 prometia para o Milan, afinal 1 ano antes o Milan conseguiria a seu 10º título scudetto e assim conquistou o direito de colocar sua 1ª estrela no peito. Infelizmente não foi isso que aconteceu, pelo menos no início. O Milan se envolveu em escadalos e foi rebaixado, voltou no ano seguinte, mas foi novamente rebaixado por causa do desmanche. E depois de se instabilizar na 1ª divisão armagou as posições intermediárias na tabela até a chegada de Silvio Berlusconi.

Em 1980, com uma campanha de 30 Jogos, 14 Vitórias, 8 Empates, 8 Derrotas, 34 Gols Feitos e 19 Sofridos o Milan foi o 3º colocado no campeonato italiano da temporada 1979/1980. Só que explodiu na Itália um escândalo da loteria chamado "Totonero" (jogadores que se envolveram em manipulação de resultados), entre os jogadores. Entre os envolvidos no famoso escândalo estavam o goleiro Albertosi e o próprio presidente do clube, Felice Colombo. E foi rebaixado pela 1ª vez para a 2ª divisão. O Milan disputou a Série B da temporada 1980/1981 e não teve problemas para subir, sendo o campeão, com a campanha de 18 Vitórias 14 Empates e 6 Derrotas, mesmo com o time desmanchado. Um dos poucos remanescentes da Série B foi Franco Baresi.

Com o título da Série B, o Milan desmanchado disputou a Série A 82 com o objetivo de permanecer na Série A. O Milan foi muito mal sucedido e acabou rebaixado para a 2ª divisão, dessa vez foi rebaixado no campo. Sendo 14º colocado (a pior colocação de sua história) com a campanha de 7 Vitórias, 10 Empates, 13 Derrotas, 21 Gols Feitos e 31 Gols Sofridos. Disputando a Série B pela 2ª vez o Milan conseguiu seu 2º título. E com mais facilidade dessa vez com a campanha de 19 Vitórias, 16 Empates e 3 Derrotas.

Passado os 4 anos mais trágicos de sua historia, o Milan se viu tendo que se afirmar no grupo dos grandes times, passou 3 Temporadas no meio da Tabela 1984 (8º), 1985 (5º) e 1986 (7º). Em 1985, o novo presidente Giuseppe Farina tentou reconstruir o clube, mas logo envolveu-se em complicações legais, e fugiu do país, a essa altura a imagem campeã de 2 Ligas e 10 Scudettos se via em cacos. No meio dessa época de posições intermediárias seria revelado em 1985 Paolo Maldini, para muitos o jogador mais importante da história do clube. A Sorte do Milan iria mudar de vez só em 1986 quando o Magnata das telecomunicações Silvio Berlusconi implantou uma nova mentalidade ao clube. E devolveu na rota vencedora que dura até hoje 22 anos.