Depois de imensas crises o Milan foi comprado por Silvio Berlusconi em 1986. O Milan não demorou a ingressar em novas eras vitoriosas. O Time que já tinha Maldini, Baresi, Tassotti, Virdis e Costacurta, se viu reforçados pelo técnico Arrigo Sacchi e depois Fabio Capello, e por jogadores do quilate de Van Baste, Gullit, Rijkaard, Massaro, Donadoni, Ancelloti, Savicevic, Panucci, Boban e Desally. De 87 a 94 o Milan ganhou tudo que se possa imaginar repetiu a dose e de quebra arrematou vários recordes.

Depois da contratação de Arrigo Sacchi, Silvio Berlusconi trouxe jogadores para trazer o Milan de volta ao topo na Itália, em seu primeiro ano Arrigo Sacchi ganhou o Scudetto com 1 ponto de vantagem do Napoli de Careca e Maradona, e a 1ª edição da Supercopa Itália. De volta a Copa dos Campeões, o Milan encantava o mundo com atuações memoráveis arrasou nas semifinais o forte Real Madrid com uma goleada histórica: 5 a 0. Na decisão, contra o Steaua Bucareste, deu outro show, e venceu o clube romeno por categóricos 4 a 0. Após conquistarem outro título europeu (a Supercopa Européia), só faltava aos rossoneros o título mundial, que viria no dia 17 de dezembro de 1989, em Tóquio, com a vitória de 1 a 0 sobre o Nacional de Medellin, da Colômbia. Em 1990 o Milan conseguiria sua 4ª Copa dos Campeões com vitória de 1a0 sobre o Benfica de Portugal com gol de Frank Rijkaard, no mesmo ano os rossoneros conseguiriam seu bicampeonato da Supercopa Europa com vitória sobre a Sampdoria no 2º jogo por 2 a 0. E conseguiria a consagração em dezembro com um show sobre o Olímpia do Paraguai por 3 a 0. Depois de 3 anos perfeitos o Milan foi surpreendido pelo Olympique de Marselha nas Quartas de Final da Copa dos Campeões e perdeu o titulo italiano para a Sampdoria. A temporada acabou sem titulo e com a troca de Arrigo Sacchi por Fabio Capello.

A chegada de Fábio Capello trouxe mais motivação para a squadra rossonera. Trouxe de volta aos títulos, em 1992 o Milan conseguiria seu 12º scudetto e dessa vez conseguiria o título invicto, único time na história do futebol italiano a ser campeão invicto. Em 93 o Milan deu seqüência a série invicta e se manteve em 1º no Italiano e atingiu a marca de 58 jogos sem perder, marca até hoje perseguida de longe, e Rossi se tornou o goleiro com a maior invencibilidade da história da Série A. O Milan sentia a falta de uma Liga dos Campeões e chegou a final contra o Marselha e foi novamente surpreendido dessa vez pelo placar de 1 a 0. Mas a equipe francesa envolveu-se em escândalos de corrupção e teve seu título impugnado. Com isso, o Milan ganhou direito de enfrentar o São Paulo na final do Mundial Interclubes. Favorito, o clube italiano acabou surpreendido pela equipe do técnico Telê Santana, perdendo a final por 3 a 2. O Milan perseguiu o título e em 1994 deu um show na final contra o Barcelona de Romário, ganhando de 4 a 0. A cereja do bolo veio com o tri campeonato italiano (único do clube), tri da supercopa da Itália e seu 3º título da Supercopa da Europa empatando o 1º jogo por 0 a 0 e ganhando no San Siro por 2 a 0, a decepção veio em dezembro quando os rossoneros perderam para o Vélez Sarsfield da Argentina o mundial. Em 95 o Milan que já não era o mesmo enfrentou problemas no Italiano e após 7 temporadas com 4 títulos e 2 vices, a squadra de Capello amargou o 4º lugar, mas a tentativa de salvar a temporada veio com a 3ª final de Liga dos Campeões seguidas (recorde do clube), mas a equipe foi derrotada pela poderosa equipe do Ajax de Kluivert, Seedorf e Rijkaard. A derrota deu fim a época de vitórias da era Capello, mesmo com o título de 96, seu 4º em 5 anos, a equipe milanista caiu vertiginosamente de produção na temporada 97 (sem Capello que foi para o Real Madrid) amargando a 11ª posição e em 98 com a volta de Capello com uma 10ª posição, dando fim ao ciclo do 2º treinador mais vitorioso da história do clube.